25.5: Grupos funcionales

Te presentaron previamente varias unidades estructurales que los químicos usan para clasificar compuestos orgánicos y predecir sus reactividades. Estos grupos funcionales, que determinan la reactividad química de una molécula en un conjunto dado de condiciones, pueden consistir en un solo átomo (como Cl) o un grupo de átomos (como CO ₂ H). Las principales familias de compuestos orgánicos se caracterizan por sus grupos funcionales. La Figura ( PageIndex {1} ) resume cinco familias introducidas en capítulos anteriores, proporciona ejemplos de compuestos que contienen cada grupo funcional y enumera el sufijo o prefijo utilizado en la nomenclatura sistemática de compuestos que contienen cada grupo funcional.

La ​​primera familia que figura en la Figura ( PageIndex {1} ) son los hidrocarburos. Estos incluyen alcanos, con la fórmula molecular general C _n H _{2n +2} donde n es un número entero; alquenos, representados por C _n H _2n ; alquinos, representados por C _n H _{2n − 2} ; y arenes Los alcanos, alquenos y arenos sustituidos con halógeno forman una segunda familia principal de compuestos orgánicos, que incluyen los haluros de alquilo y los haluros de arilo. Los compuestos orgánicos que contienen oxígeno, una tercera familia, se pueden dividir en dos tipos principales: aquellos que contienen al menos un enlace C-O, que incluyen alcoholes, fenoles (derivados del benceno) y éteres, y aquellos que contienen un grupo carbonilo (C = O), que incluyen aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Los derivados del ácido carboxílico, la cuarta familia en la lista, son compuestos en los que el OH del grupo funcional –CO ₂ H se reemplaza por un grupo alcoxi (–OR), que produce un éster, o por un amido ( –NRR ‘, donde R y R’ pueden ser grupos H y / o alquilo), formando una amida. Los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, la quinta familia, incluyen aminas; nitrilos, que tienen un enlace C≡N; y compuestos nitro, que contienen el grupo –NO ₂ .

La nomenclatura sistemática de compuestos orgánicos indica las posiciones de los sustituyentes utilizando los números más bajos posibles para identificar sus ubicaciones en la cadena de carbono del compuesto original. Si dos compuestos tienen el mismo nombre sistemático, entonces son el mismo compuesto. Aunque se prefieren los nombres sistemáticos porque no son ambiguos, muchos compuestos orgánicos se conocen por sus nombres comunes en lugar de sus nombres sistemáticos. La nomenclatura común usa la forma de prefijo, para un compuesto que no contiene carbonos distintos de los del grupo funcional, y acet, para aquellos que tienen un átomo de carbono además [dos en el caso de la acetona, (CH _{3 [19459012 ]) 2 C = O]. Por lo tanto, metanal y etanal, respectivamente, son los nombres sistemáticos de formaldehído y acetaldehído.}

Recuerde que en la nomenclatura sistemática de compuestos aromáticos, las posiciones de los grupos unidos al anillo aromático se indican mediante números, comenzando con 1 y siguiendo alrededor del anillo en la dirección que produce los números más bajos posibles. Por ejemplo, la posición del primer grupo CH ₃ en dimetilbenceno se indica con un 1, pero el segundo grupo CH ₃ , que se puede colocar en cualquiera de las tres posiciones, produce 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno o 1,4-dimetilbenceno (Figura ( PageIndex {2} )). En la nomenclatura común, en contraste, los prefijos orto, meta y para se utilizan para describir las posiciones relativas de los grupos unidos a un anillo aromático. Si los grupos CH ₃ en dimetilbenceno, cuyo nombre común es xileno, son adyacentes entre sí, el compuesto se llama comúnmente orto-xileno, abreviado o-xileno. Si están uno frente al otro en el anillo, el compuesto comúnmente se llama para-xileno o p-xileno. Cuando la disposición es intermedia entre las de los compuestos orto y para, el nombre es meta-xileno o m-xileno.

Comenzamos nuestra discusión sobre la estructura y la reactividad de los compuestos orgánicos explorando las variaciones estructurales en los hidrocarburos saturados simples conocidos como alcanos. Estos compuestos sirven como el andamiaje al que se unen con mayor frecuencia los diversos grupos funcionales.