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La fisica y quimica

25.6: Compuestos con un grupo carbonilo

Aldehídos y cetonas

 

Hay varios grupos funcionales que contienen un doble enlace carbono-oxígeno, que comúnmente se conoce como carbonilo . Las cetonas y aldehídos son ​​dos grupos funcionales basados ​​en carbonilo estrechamente relacionados que reaccionan de manera muy similar. En una cetona, el átomo de carbono de un carbonilo está unido a otros dos carbonos. En un aldehído, el carbono carbonílico está unido por un lado a un hidrógeno y por el otro lado a un carbono. La excepción a esta definición es el formaldehído, en el cual el carbono carbonílico tiene enlaces a dos hidrógenos.

 

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Las moléculas con dobles enlaces carbono-nitrógeno se denominan iminas o bases de Schiff .

 

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Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos

 

Si un carbono carbonílico está unido por un lado a un carbono (o hidrógeno) y por el otro lado a un heteroátomo (en química orgánica, este término generalmente se refiere a oxígeno, nitrógeno, azufre o uno de los halógenos), el grupo funcional se considera uno de los ‘ derivados del ácido carboxílico’ , una designación que describe una agrupación de varios grupos funcionales. El miembro epónimo de esta agrupación es el grupo funcional ácido carboxílico , en el que el carbonilo está unido a un grupo hidroxilo (OH).

 

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Como su nombre lo indica, los ácidos carboxílicos son ácidos, lo que significa que se desprotona fácilmente para formar la forma de base conjugada, llamada carboxilato (¡mucho más sobre los ácidos carboxílicos en el capítulo ácido-base!).

 

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En amidas , el carbono carbonílico está unido a un nitrógeno. El nitrógeno en una amida puede unirse a hidrógenos, a carbonos o a ambos. Otra forma de pensar en una amida es que es un carbonilo unido a una amina.

 

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En ésteres , el carbono carbonílico está unido a un oxígeno que está unido a otro carbono. Otra forma de pensar en un éster es que es un carbonilo unido a un alcohol. Los tioésteres son ​​similares a los ésteres, excepto que hay un azufre en lugar del oxígeno.

 

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En un acil fosfato , el carbono carbonílico está unido al oxígeno de un fosfato, y en un cloruro ácido , el carbono carbonílico está unido a un cloro.

 

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Finalmente, en un grupo nitrilo , un carbono está triplemente unido a un nitrógeno. Los nitrilos también se denominan a menudo grupos ciano .

 

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Un único compuesto a menudo contiene varios grupos funcionales. Las moléculas de azúcar de seis carbonos, glucosa y fructosa, por ejemplo, contienen grupos aldehído y cetona, respectivamente, y ambos contienen cinco grupos de alcohol (un compuesto con varios grupos de alcohol a menudo se conoce como ‘ poliol’ ) .

 

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La capsaicina, el compuesto responsable del calor en los pimientos picantes, contiene grupos funcionales fenol, éter, amida y alqueno.

 

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La hormona sexual masculina testosterona contiene cetona, alqueno y grupos secundarios de alcohol, mientras que el ácido acetilsalicílico (aspirina) contiene grupos aromáticos, ácido carboxílico y éster.

 

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Si bien no es de ninguna manera una lista completa, esta sección ha cubierto la mayoría de los grupos funcionales importantes que encontraremos en química orgánica biológica y de laboratorio. La tabla en la contraportada interior proporciona un resumen de todos los grupos enumerados en esta sección, además de algunos más que se presentarán más adelante en el texto.