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alcoholes primarios secundarios y terciarios
Los aldehidos se diferencian de la cetonas por el hidrógeno y las cetonas a su vez tienen la caracteristica de poseer dos conjuntos mientras que los aldehidos solo tienen uno. Alquenos y alquinos Si un hidrocarburo contiene links dobles entre los átomos de carbono, no forma parte a la familia de los alcanos, sino más bien a los alquenos. Considérese el próximo ejemplo, donde se unen los dos átomos de carbono del etano (CH3—CH3) con un link doble. El hidrocarburo que le sigue en simplicidad es aquel que está constituido por 2 átomos de carbono.
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Oxidación De Alcoholes
Aparte de la reacción de Wolff-Kishner, hay un segundo desarrollo, llamado reducción de Clemmensen, que asimismo realiza la conversión de cetonas o aldehídos a los alcanos correspondientes. La reducción de Clemmensen, cuyo mecanismo es complejo y no se entiende totalmente, supone el régimen del compuesto carbonílico con amalgama de cinc, Zn y HCl acuoso concentrado. Esta reacción se usa principalmente en el momento en que la cetona o el aldehído iniciales son sensibles a las condiciones poderosamente básicas que se necesitan para la reducción de Wolff-Kisner. Las enaminas se forman cuando una cetona o un aldehído reaccionan con una amina secundaria, R2NH. Hasta la fase del ion iminio, el desarrollo es idéntico al de formación de iminas, pero en este punto no existe un protón en el nitrógeno que logre ser perdido para producir un producto neutro. En cambio, se pierde un protón del átomo de carbono alfa y se obtiene una enamina. Mecanismo de la capacitación de imina por la reacción de una cetona o un aldehído con compuestos derivados del amoniaco.
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Laboratorios Osa Alcohol
Muchas de estas substancias, como el ácido cianhídrico, no habían sido detectadas en la atmósfera de otros planetas, si bien sí en el espacio interestelar. El metano, el más fácil de los hidrocarburos, es el resultado de la unión de un átomo de carbono con cuatro hidrógenos. En éste, como en el diamante, las cuatro valencias van dirigidas hacia los vértices de un tetraedro . El carburo de calcio es el hidrocarburo más simple en el que cada átomo de carbono intercambia tres valencias formando lo que se conoce como triple ligadura. El carbono de calcio reacciona con agua desprendiendo acetileno. En el diamante, cada átomo de carbono está rodeado por otros 4 átomos acomodados en los vértices de un tetraedro (Figura 5). En el grafito, en cambio, los átomos de carbono están fuertemente unidos a tres átomos vecinos, formando capas de hexágonos.
alcoholes primarios secundarios y terciarios
Se sintetizan realizando reaccionar cloruro de ácido con un mol de diamina. Las amidas padecen hidrólisis para conformar ácidos carbixílicos más aminas cuando se calientan con ácidos o bases en solución aguada. Las condiciones que se requieren para la hidrólisis de amidas son más drasticas que para la hidrólisis de cloruros de ácido o ésteres, pero los mecamismos son afines. Cuando los enolatos de éster atacan a otra molécula de éster se forma un producto de condensación de Claisen, dando lugar a un producto conocido como b-ceto-éster. La acidez de los hidrógenos en a de los ésteres basta para que se formen los enolatos de éster, en el momento en que un éster tiene una reacción con una base fuerte a baja temperatura. Los enolatos de éster reaccionan como enolatos de cetonas, dando sitio a alquilaciones, apertura de oxaciclopropanos y reacciones aldólicas. Esta reacción permite la conversión de un éster en otro sin precisar obtener el ácido libre.
Sin embargo, en contraste a las betaínas fosforadas en dichos aductos el sulfuro de dimetilo, que actúa como grupo saliente es apartado por ataque nucleofílico del ion alcóxido con capacitación de un oxaciclopropano. Así mismo, el iluro de azufre actúa como agente de transferencia de metileno. El la práctica, es conveniente emplear etilenglicol como el alcohol y de esta forma formar un acetal cíclico. El mecanismo de capacitación de un acetal cíclico usando un equivalente de etilenglicol es el mismo que en el momento en que se utilizan dos equivalentes de metanol u otro monoalcohol. La única distingue es que ahora los 2 grupos alcohol están en la misma molécula y no en 2 moléculas.
El átomo de oxígeno tiene otros dos pares de electrones no compartidos, que llenan los dos orbitales sobrantes. En el presente capítulo abordaremos la forma de obtención de cetonas y aldehídos y ahora las reacciones más importantes de ellos, mostrándose con apariencia de resumen. Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de condiciones drásticas. La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del reactivo. La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehído. La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua.
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- Gota a gota hasta el momento en que desaparece el color del iodo y queda amarillo.
- Radica en un reagrupamiento de una dicetona en medio básico, tal como se expone en el próximo mecanismo.
En el momento en que un alcohol primario se oxida, se consigue un aldehido y si se continua la oxidaciòn se obtiene un àcido carboxìlico. En el caso de los alcoholes secundarios la oxidaciòn catalìtica da como resultado una cetona. Y en la situacion de los alcoholes terciarios, el proceso es algo màs riguroso, en tanto que primero se lo deshidrata, obteniendose un alqueno y después se oxida, exactamente la misma el resto, obtenièndose en un caso así una cetona. Los ácidos carboxílicos, al igual que otros compuestos carbonílicos, tienen la posibilidad de ofrecer iones enolatos, que concurran en reacciones de sustitución nucleófila (vía ion carboxilato). Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) esto es son compuestos ácidos. Por consiguiente la desprotonación para dar carboxilato es parcialmente simple, al tiempo que la protonación es más bien difícil.
Por ejemplo, los éteres cíclicos comunes como el tetrahidrofurano y el dioxano con frecuencia se usan como disolventes debido a que son inertes, si bien pueden romperse con ácidos fuertes. La presencia del átomo de oxígeno, electronegativo, hace que los éteres tengan un ligero instante dipolar y, por tanto, sus puntos de ebullición son un tanto más altos que los alcanos que corresponden. En la Tabla 13.1 se equiparan los puntos de ebullición de algunos éteres recurrentes con los de los hidrocarburos que corresponden en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un -CH2-. La reacción de Wittig es extremadamente útil, y a partir de composiciones apropiadas de fosforanos y cetonas o aldehídos es viable elaborar un sinnúmero de alquenos mono, di- y trisustituídos. Sin embargo, no tienen la posibilidad de realizarse alquenos tetrasustituídos debido presumiblemente al impedimento estérico de la reacción. La base extrae entre los protones débilmente ácidos del -NH2, generando un anión hidrazona.
